BELAJAR KIMIA DENGAN PRAKTIS: BENZENA

BENZENA DAN TURUNANNYA

Benzena adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki rumus molekul C₆H₆.

Struktur molekul benzena yang mendekati kebenaran pertama kali diusulkan oleh Frederich August Kekule

Yaitu sebuah hidrokarbon siklik.

Struktur kekule dari benzena

Penelitian lebih tentang benzena kemudian menemukan kenyataan bahwa ikatan-ikatan tak jenuh dari benzena tidak secara statis berada pada atom-atom karbon tertentu, tetapi elektron-elektron p terdelokalisasi (tersebar) secara merata di seluruh atom karbon yang dimiliki benzena, sehingga diusulkan struktur resonansi dari struktur Kekule.

< ===>

Walau digambarkan sebagai struktur yang memiliki ikatan rangkap 2 pada benzena reaksi adisi sangat sulit terjadi, sebaliknya benzena sangat mudah mengalami reaksi subtitusi (pergantian atom), dimana atom H pada benzena diganti oleh atom/gugus atom yang lain.

Reaksi Subtitusi pada benzena menghasilkan senyawa-senyawa

Penomoran pada struktur benzena

Senyawa turunan benzena dengan 2 tahap subtitusi, memiliki 3 (tiga) keisomeran posisi :

Penamaan Senyawa turunan Benzena :

Pada senyawa turunan benzena dengan 2 tahap subtitusi, maka penamaan dapat dilakukan berdasarkan penomoran rantai karbon.

Jika gugus cabang lebih dari satu jenis , maka pemilihan cabang yang dipilih sebagai rantai utama mengikuti priorotas :

Semakin kekanan semakin lemah.

Contoh :

Pada senyawa turunan benzena dengan 3 tahap subtitusi

Sifat Kimia Benzena

1. Reaksi Halogenasi

Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(III) halida.

2. Reaksi Nitrasi

Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat (H2SO4

3. Reaksi Sulfonasi

Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat SO3H). Pereaksi yangdigunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) pada suhu 40 °C.

4. Reaksi Alkilasi

Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1). Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

MANFAAT TURUNAN BENZENA

1. Manfaat fenol

Fenol digunakan dalam pembuatan karbol/lisol yaitu sebagai desinfektan atau pembunuh kuman pada bahan pembersih lantai, sebagai bahan pembuatan pelarut pada pemurnian minyak pelumas, sebagai bahan pembuat zat warna, dan bahan dasar plastic bakelit.

Dalam bentuk resin, fenol dimanfaatkan untuk mengawetkan kayu, membuat konstruksi bangunan, dan juga digunakan dalam industry sepeda motor

2. asam benzoate & natrium benzoate

Asam benzoate dan garamnya (natrium benzoate) dimanfaatkan sebagai pengawet untuk mencegah pertumbuhan bakteri pada makanan dan minumann ringan

3. nipagin dan nipasol

Nipagin dan nipasol memberikan manfaat yang sama seperti halnya asam benzoate dan natrium benzoate yang sebagai bahan pengawet

4. Butyl hidroksi toluene (BHT) dan butyl hidroksi anisol (BHA)

butyl hidroksi toluene (BHT) dan butyl hidroksi anisol (BHA) digunakan sebagai zat antioksidan untuk mencegah bau tengik pada minyak goreng dan mentega.

5. asam asetilsalisilat (asetosal/aspirin)

Asam asetilsalisilat dikenal juga sebagai aspirin atau asetosal dimanfaatkan sebagai zat analgesic (penghilang rasa sakit) dan zat antipiretik (zat penurun panas). Aspirin banyak digunakan pada obat sakit kepala, sakit gigi, dan deman. Aspirin ternyata juga bisa dimanfaatkan sebagai obat penyakit jantung.